Обито не был похож на многих своих собратьев Учиха. Он не отличался гениальностью, скорее напротив, был глуповат, но честен и верен своим принципам. После окончания Академии постоянно опаздывающий Обито встречает свою первую и последнюю любовь: Нохару Рин. Вместе с ней он попадает в команду будущего Четвёртого Хокаге Минато. Напарником Обито и Рин оказывается сын Белого Клыка Листа Хатаке Какаши, являющийся полной противоположностью юному Учихе. Мечтающий стать Хокаге, Обито заваливает экзамен на титул Чунина, проигрывая Гаю, но всё же ему удаётся стать Чунином впоследствии.
С началом Третьей Мировой Войны, деревне потребовались все боевые ресурсы, - Минато пришлось отправиться вместе с совсем ещё молодыми учениками на поле боя. Праздновавший повышение до Джонина Какаши принимал подарки от товарищей, Обито же оставил его без подарка, таким образом объявив несносному напарнику бойкот. Команда стабильно участвует в боевых действиях, пока Рин, выполняющую роль ниндзя-медика, не захватывают в плен. Обито несётся спасать любимую, чему пытается препятствовать Какаши, считая задание превыше всего. Позже Хатаке всё же меняет своё решение и приходит товарищу на помощь, теряя глаз. Друзья находят Рин и освобождают её, в пещере начинается камнепад, и Обито успевает оттолкнуть Какаши и Рин, оставшись на месте. В результате половина его тела оказывается раздавленной камнем. Перед тем, как потерять сознание, Обито просит Рин пересадить его недавно пробуждённый Шаринган Какаши в качестве прощального подарка в честь повышения. С Хатаке же он берёт слово, что тот будет защищать и оберегать Нохару. С той поры молодой Учиха официально считается мёртвым.
Но не всё заканчивается так просто. Обито выпадает шанс вновь открыть глаз. Он обнаруживает себя в пещере глубоко под землёй, утраченная часть тела медленно регенерируется под воздействием клеток Зецу. Мальчика спасает легендарный Учиха Мадара, пророча ему великое будущее в качестве его подельника в создании идеального мира. Обито проходит долгий курс реабилитации, но не хочет помогать старику. Всё, чего он хочет, это вернуться к друзьям. Тогда Мадара подстраивает похищение Рин ниндзя Тумана с целью запечатать в ней Исобу. Наблюдающие за Обито белые Зецу сообщают ему об этом, и герой вновь мчится спасать возлюбленную, но то, что он видит, шокирует его: Рин бросается на "Чидори" Какаши. Мир Обито рушится. Его любовь погибает, а бывший соратник теряет сознание. В гневе герой сливается со Спиральным Зецу и уничтожает отряд Тумана, пробуждая Мангекё Шаринган. Затопив всё в округе кровью, Обито оплакивает Рин, после чего возвращается в убежище. План Мадары срабатывает идеально. Ему удаётся поселить тьму в сердце юноши.
Перед смертью Мадара пробуждает Риннеган, даруя его Нагато. Обито и Зецу направляются к Нагато, на тот момент ставшему одним из основателей организации сопротивления "Акацки", желая заручиться его поддержкой, но Яхико препятствует этому, прогоняя непрошенных гостей.
Пытаясь унять сжигающую его изнутри жажду мести, Обито, скрыв лицо под маской и взяв имя Мадары, атакует Скрытый Лист, возникая прямо посреди родов Кушины Узумаки и извлекая из неё Девятихвостого. Новоиспечённый Мадара подчиняет Лиса своей воле и заставляет громить деревню, в то время как Учихе противостоит лично его бывший учитель. Потерпев поражение от Минато, Обито сбегает, а Четвёртый Хокаге со своей возлюбленной погибают, запечатывая Лиса в сыне.
Однако далеко уходить от деревни Обито-Мадара не стал, будто зная, что ещё сможет послужить своему клану. К нему обращается Итачи с просьбой помочь в резне относительно Учиха по приказу деревни.
Вскоре, узнав о трагедии Нагато и заручившись тьмой в его сердце, Обито всё же удаётся заключить с "Акацки" союз, наряду с Пейном и Конан став одним из лидеров организации. В эту организацию он и приглашает сбежавшего после уничтожения клана Итачи, а также Кисаме, когда тот ещё служил под командованием контролируемого Обито Четвёртого Мизукаге Ягуры. Длительное время ложный Мадара действует из тени, пользуясь весом и значимостью нового имени, однако после смерти Сасори решает официально влиться в ряды организации, забрав кольцо кукловода, став напарником Дейдары и взяв себе новый псевдоним - Тоби.
Тоби - не просто личность. Тоби - это стиль жизни. Тоби - это многогранная и очень глубокая в плане психологического осмысления личность. Проще говоря - идиот. Заработав репутацию бесполезного дурачка, постоянно подкалывающего своего семпая, Тоби участвует в захвате Трёххвостого и в конце концов встречается со своей давней целью - Учихой Саске. Так же, как Мадара воспользовался Обито, Обито хочет воспользоваться Саске, зная о ненависти в сердце молодого Учихи к старшему брату. Тоби выживает после взрыва Дейдары и находит Саске после его боя с Итачи. Вновь используя имя Мадары, он рассказывает юноше правду о той трагической ночи, настраивая Саске против Листа. "Акацки" заключают союз с "Така". После гибели Нагато и ухода Конан, лже-Мадара становится единственным лидером и берёт организацию под полный контроль, окончательно переходя с личности Тоби на Мадару. Ему удаётся запечатать в Гедо Мазо всех Хвостатых кроме Восьмихвостого и Девятихвостого. Однако добытого Саске щупальца хватает, чтобы в будущем реализовать план. Остаётся Лис. Помогая молодому компаньону свершить месть, Тоби-Мадара отправляется на Совет Пяти Каге, где спасает не рассчитавшего сил Саске и объявляет Четвёртую Мировую Войну, после наблюдая за битвой Саске и Данзо.
Поняв, что даже с многотысячной армией усиленных клонов Зецу выиграть войну будет не так уж просто, Обито заключает союз с Кабуто, который становится вторым после Зецу знающим секрет Тоби, что он - ложный Мадара, потому как Якуши воскрешает настоящего. Условия союза просты: армия воскрешённых помогает Обито, а тот взамен вручает Кабуто Саске Учиху.
Начинается Четвёртая Мировая. Тоби согласовывает подробности военных действий с Якуши, затем объявляется вместе с Гедо Мазо на побережье и захватывает сосуды с Кинкаку и Гинкаку, а следовательно и с чакрой Лиса. Далее он и возрождённые Джинчурики сталкиваются с Наруто и Би. Тоби желает захватить оставшихся Хвостатых и позволяет Югито, Ягуре, Роши, Хану, Утакате и Фу принять форму Хвостатых. Осознав, что это решение ни к чему не привело, он наблюдает за отменой "Эдо Тенсей" и запечатывает Хвостатых обратно в статую. Тогда, из того что имеется, Тоби начинает воскрешение Десятихвостого, попутно вступая в бой с Наруто, Би, Какаши и Гаем. Узумаки удаётся разбить злополучную маску, из-за чего личность Обито всплывает наружу. Тут же к нему присоединяется Мадара, закончивший с Пятёркой Каге. Старые союзники вдвоём берут возрождённого Десятихвостого под контроль и противостоят прибывшему на место полному составу Альянса. В битве с Какаши Обито удаётся серьёзно ранить старого друга. Желая обрести полноту своей силы, Мадара раскрывает свои истинные намерения и предаёт Обито, заставляя его с помощью "Ринне Тенсей" окончательно вернуть воскрешённого к жизни. Но Обито сам не промах: ему удаётся обвести Мадару и запустить процесс по становлению Джинчурики. Обито встречает воскрешённого Минато, Хирузена, Тобираму и сбежавшего Саске, сражаясь с ними в образе Джинчурики Десятихвостого. Его не берёт ни одна техника, однако Наруто находит способ ранить Джинчурики, войдя в Режим Отшельника. Между ними происходит диалог, в ходе которого главный герой пытается склонить оппонента на светлую сторону, что ему не удаётся. Тогда общими усилиями Альянс лишает Обито чакры Хвостатых, превращая его из Джинчурики снова в обычного человека. Свой последний бой он проигрывает. Именно тогда к антагонисту возвращается разум, он осмысляет и раскаивается в своих поступках, находясь на грани смерти после "Ринне Тенсей", которое Мадаре всё же удалось заставить использовать благодаря слившимся с Обито Чёрным Зецу. Едва живой Обито предстаёт перед ставшим Джинчурики Десятихвостого Мадарой и встаёт на сторону Какаши, помогая вернуть к жизни Наруто. В собственном измерении его настигает Мадара, явившийся забрать Риннеган. Далее бездыханное тело Обито управляется Чёрным Зецу, предавшим Мадару и воскресившим Кагую. Какаши хватает тело Обито, а Наруто отвечает спасением на спасение, касаясь тела Обито и предоставляя ему второй шанс. Второй шанс человеку, для которого ещё не всё потеряно.