Ещё с детства Шикамару учили делать свой собственный выбор. Он был крайне одарённым, но лень зачастую не давала его таланту пробиться в нужный момент. Своё мастерство владения тенями гений клана Нара демонстрирует во время экзамена на титул Чунина, завершая два этапа и побеждая Кин с Темари, однако в бою с последней лентяй добровольно сдаётся и решает отдохнуть. Уже во время атаки Песка и Звука, Шикамару притворяется спящим, хотя на самом деле иллюзия на него не подействовала. Когда друзья нуждаются в помощи, Генин не может отказать и прикрывает их, вступая в бой с целым отрядом ниндзя Звука и побеждая их при поддержке вовремя подоспевшего Асумы.
После похорон Третьего и побега Саске, Шикамару возглавляет миссию по его спасению. Вследствие тяжёлого боя с Таюей и провала операции, он впадает в депрессию, из которой гения вытаскивают его отец Шикаку и бывшая соперница Темари.
Проходит несколько лет, и повзрослевший Шикамару выполняет поручения Пятой Хокаге. Узнав о внезапном визите "Акацки", он отправляется вместе со своим учителем на перехват "Бессмертного Дуэта", во время которого Асума и погибает. Смерть наставника оставила глубокую рану в душе ученика. Тогда Шикамару и придумывает план мести Хидану и Какузу, который с помощью Какаши, Ямато и Наруто в итоге осуществляется. Впоследствии герой защищает Куренаи и ребёнка Асумы.
Во время Четвёртой Мировой Войны, Якуши Кабуто воскрешает Асуму. Для Шикамару становится настоящим испытанием бой с бывшим учителем, но несмотря на все трудности, это испытание он проходит и прощается с запечатываемым наставником.
Добравшись к Наруто, Шикамару узнаёт о смерти отца и вскоре едва не умирает сам от сильной потери чакры, однако благодаря друзьям его жизнь всё ещё продолжается.
