Счастливый мальчик со счастливой семьёй, рождённый незадолго до катастрофического разрушения родной деревни и ничего не подозревающий о проклятии собственного клана. Саске мечтал во всём быть похожим на старшего брата и постоянно просил его потренироваться вместе, на что Итачи зачастую отвечал отказом. Не унывая, мальчик делал большие успехи и готовился к поступлению в Академию, замечая, что с братом что-то не так. И вот однажды ночью задержавшийся на тренировке Саске бежит по пустующему кварталу, забегает в жилище и видит тела своих родителей Фугаку и Микото, умерщвлённые старшим сыном. Перед глазами младшего проносится ужасная картина: все убитые Итачи люди, вопящие в агонии кровавой резни. Перед уходом старший брат даёт Саске наставление: бежать и прятаться, цепляясь за свою жалкую жизнь, чтобы наконец, обретя силу, найти его и собственноручно отомстить за клан. Итачи исчезает, ставя брата на путь мести.
После той трагедии Саске замыкается в себе. Его сердцем овладевает тьма и жажда мести. Его не заботят окружающие, единственным по-настоящему важным для Саске человеком является брат, которого он так жаждет прикончить. В Академии парень пользуется популярностью у девушек и учится с отличием. В итоге, став Генином, герой попадает в одну команду с влюблённой в него Харуно Сакурой и ненавидящим его Узумаки Наруто. Их капитаном становится Хатаке Какаши, экзамен которого ещё никому не удавалось пройти. Забыв про командную работу, каждый пытается отобрать колокольчик самостоятельно, а когда Узумаки остаётся без обеда, Саске делится с ним едой, чем показывает образец работы в команде и получает одобрение Какаши.
На первой же серьёзной миссии по сопровождению Тазуны в Команде №7 назревают разногласия. Своими действиями Саске вызывает зависть у Наруто, который всеми силами пытается выглядеть в глазах Сакуры ничуть не хуже. Встретившись с Забузой и Хаку дважды, Учиха вступает с бой со вторым во время второй встречи. Когда же Наруто грозит опасность, Саске заслоняет его собой, принимая весь удар на себя, демонстрируя, что ему всё же не так безразличны окружающие.
С возвращением в родную деревню, Учиха принимает участие в экзамене на звание Чунина. В Лесу Смерти он впервые встречает Орочимару, который ставит Саске "Проклятую Печать". Далее герой проходит остальные испытания, тренируя с Какаши "Чидори" и выступая в решающем поединке с Гаарой, который прерывается нападением на Лист. Жаждущий окончить начатое Саске спешит вслед за противником, который, превратившись в Шукаку, выдерживает атаки Учихи и ослабляет его. Тогда на помощь приходит Наруто и побеждает Гаару, - теперь уже Саске завидует тому, как силён стал его товарищ. В ярости герой, находясь в больнице, решает сразиться с Наруто, - "Чидори" и "Расенган" почти сталкиваются, но схватка опять прерывается, на этот раз Какаши. Учитель пытается надоумить ученика, но тот не слушает и принимает предложение Четвёрки Звука, поддавшись искушению, исходящему со стороны силы "Проклятой Печати". Вместе с Кидомару, Джиробо, Таюей, Саконом и Уконом он пускается прочь из деревни, оставив без сознания пытавшуюся его остановить Сакуру. Поутру отряд спасения выдвигается в погоню за сосудом, в котором сидит Саске. Когда главному герою удаётся его догнать, Учиха не желает возвращаться и, воспользовавшись прикрытием Кимимаро, убегает до самой Долины Завершения. Там и происходит судьбоносная битва бывших лучших друзей. Затуманенный разум Саске, целью жизни которого является месть, не осознаёт того, что его товарищи принесли в жертву ради спасения Учихи. После столкновения "Скорбного Чидори" с "Алым Расенганом" сильно ослабший от использования Второй Ступени "Проклятой Печати", но всё ещё держащийся на ногах Саске, пошатываясь, плетётся в логово Орочимару. Так начинается его путь во тьму.